lunes, 29 de agosto de 2011

EL MEDICAMENTO Y SU IMAGEN ESPECULAR

Los medicamentos han generado un cambio sustancial en la calidad de vida de la población. Podemos definir un medicamento como una sustancia o un grupo de ellas que produce un efecto deseado en los organismos y se emplea para prevenir, aliviar o curar enfermedades. El medicamento a su vez está conformado por un principio activo y serie de sustancias como los excipientes que no tienen valor terapéutico pero que se emplean para facilitar su ingesta.

Desde tiempos remotos se han aprovechado los efectos terapéuticos de sustancias obtenidas de plantas. Como estas sustancias o principios activos se encuentran en cantidades limitadas, los químicos han lograron “copiar” las moléculas naturales y, además, crear sustancias nuevas mediante síntesis orgánicas, una serie de reacciones químicas pautadas que permiten “armar” moléculas de interés terapéutico. El ácido acetil salicílico, comercialmente conocido como “Aspirina”, fue uno de los primeros compuestos “copiados” de la naturaleza y fabricados a escala industrial a partir de 1899, gracias a los experimentos de Félix Hoffmann. Cabe destacar que hace 24 siglos Hipócrates empleaba la corteza del sauce -que contiene ácido acetil salicílico- para aliviar el dolor y disminuir la fiebre.

Las sustancias naturales derivadas de seres vivos poseen una determinada distribución o estructura espacial única que se relaciona con sus propiedades. Sin embargo, cuando se “copia” o bien se “arma” una nueva molécula se producen, en la mayoría de los casos, 2 formas espaciales distintas que son “imágenes especulares”, ya que son como la molécula y su imagen en un espejo o como una de nuestras manos respecto a la otra. Estas formas espaciales no son superponibles entre sí, se denominan enantiómeros y sus efectos biológicos pueden ser muy diferentes, porque se trata de moléculas diferentes.


Muchos métodos de síntesis química producen una mezcla de enantiómeros y, si en un medicamento se presentan ambas moléculas, es posible que el efecto farmacológico de una de ellas sea interferido por el efecto distinto de su enantiómero o que uno de ellos sea tóxico. Esto se produjo a principios de los años ’60, debido a la administración de un medicamento (“Talidomida”) a embarazadas durante los 3 primeros meses de embarazo a fin de disminuir las náuseas. Las embarazadas medicadas con este principio activo tuvieron hijos con malformaciones y en años posteriores se comprobó que uno de los enantiómeros tenía este efecto dañino, mientras que el otro sí alivia los malestares.

A través de los años se diseñaron nuevas síntesis de medicamentos de tal modo que sólo produzcan una de las estructuras espaciales de la molécula requerida a fin de evitar estos inconvenientes o bien costosos procedimientos de separación, que llegan al mismo fin pero que elevan el precio del fármaco. A este tipo de síntesis se la denomina “catálisis asimétrica” y por sus aportes en este campo, el Premio Nobel 2001 fue otorgado a los investigadores: William S. Knowles (norteamericano), Ryoji Noyori (japonés) y K. Barry Sharpless (norteamericano).


Knowles, elaboró un catalizador que permitió obtener L-dopa (sólo la estructura espacial que produce el efecto deseado); Noyori permitió que se elabore solamente la forma espacial activa del naproxeno (un anti inflamatorio); mientras que la síntesis de Sharpless se ha empleado para elaborar diversos compuestos industriales y farmacéuticos.

BIBLIOGRAFÍA
1.     Mc Murry (2010) Química Orgánica. Cengage Learning.

Lic. ALICIA E. SEFERIAN <aliseferian @ yahoo.com.ar>
UNSAM. ISFD Nº 117. San Fernando ISFD Nº 39
Vicente López. Prov. Buenos Aires. ARGENTINA.

1 comentario:

  1. prof premraj pushpakaran writes -- 2017 marks the 100th birth year of William Standish Knowles !!!

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